人教版高中化学选修五 3_2醛第1课时（课件2） 28页

第三章 烃的含氧衍生物 第 2 节 醛（课时 1 ） 本节课主要讲授乙醛的性质。首先提出问题“醇类发生催化氧化的条件是什么”导入新课。然后讲授乙醛的物理性质、乙醛的分子结构、乙醛的化学性质。 由于学生在前面学习过乙醇的化学性质，所以在讲解乙醛的化学性质时，要注意与乙醇的对比，利用结构决定性质的重要思想，突出官能团的作用，重点分析羟基与醛基结构的不同，导致化学性质的不同。 对于乙醛与氢气的加成反应，课件中插入了动画，通过观察动画的演示，有助于学生对反应机理的理解；对于乙醛的银镜反应、乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应 , 课件中插入了微课视频 , 视频中实验操作清晰、实验现象明显。 根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式 : ( 1)Ag 或 Cu 作催化剂并加热。 (2) 羟基所连的碳原子上有氢原子。 2CH 3 CH 2 OH+O 2 △ Cu 2 CH 3 CHO +2H 2 O 2CH 3 CHCH 3 +O 2 OH △ Cu 2CH 3 CCH 3 +2H 2 O O 醇类发生催化氧化的条件是什么？ 一、乙醛的物理性质 二、乙醛的分子结构 分子式 结构简式 CH 3 CHO 结构式 H H H H C C O 官能团 醛基 : CHO 或 C H O 醛基的写法 , 不要写成 COH C 2 H 4 O 球棍模型 X 醛基中碳氧双键发生加 成反应，被 H 2 还原为醇 。 醛基中碳氢键较活泼， 能被氧化成相应羧酸。 氧化性 还原性 化学性质 H—C—C—H O H H 根据醛基的结构，判断醛基有哪些性质？ 乙醇 乙醛 结构简式 结构特点 可燃性 取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 化学性质 对比 乙醇 和 乙醛 的结构，预测乙醛的化学性质。 CH 3 — CH 2 — OH CH 3 — CHO 全部单键 , 饱和 , 官能团 —OH 有 C ＝ O 键 , 不饱和 , 官能团 —CHO 均易燃，完全燃烧生成 CO 2 和水 ( 含双键官能团上不发生取代反应 ) CH 3 —CH 2 —O—H CH 3 —C—H O 1 、加成反应 Ni CH 3 CHO+H 2 CH 3 CH 2 OH 根据加成反应的概念写出 CH 3 CHO 和 H 2 加成反应的方程式。 这个反应属于氧化反应还是还原反应？ 还原反应 三、乙醛的化学性质 该动画为乙醛与氢气加成反应的动画 http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=53eaef1a5aa8e1240998f60f 【 问题 】 有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢 ? 2CH 3 CH 2 OH+O 2 △ Cu 2CH 3 CHO+2H 2 O 氧化反应 : 有机物分子中 加入氧原子 或 失去氢原子 的反应。 还原反应 : 有机物分子中 加入氢原子 或 失去氧原子 的反应。 Ni CH 3 CHO+H 2 CH 3 CH 2 OH 加 O 氧化反应与还原反应的比较 氧化反应 还原反应 失 H 加 H C H 3 C H 2 O H O 2 C H 3 C H O O H 2 + 催化剂 2 + 2 2 失 H 加 H 氧化 乙醛 还原 乙酸 氧化 乙醇 2 、乙醛的氧化反应 (1) 燃烧 2CH 3 CHO+5O 2 4CO 2 +4H 2 O 点燃 (2) 催化氧化 2CH 3 CHO+O 2 2CH 3 COOH 催化剂 △ (3) 被弱氧化剂氧化 a. 银镜反应 【 配置银氨溶液 】 取一洁净试管，加入 1ml 、 2% 的 AgNO 3 溶液，再逐滴滴入 2% 的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止。 （氢氧化二氨合银） AgNO 3 +NH 3 ·H 2 O AgOH↓+NH 4 NO 3 AgOH+2NH 3 ·H 2 O [Ag(NH 3 ) 2 ]OH+2H 2 O 注意：银镜反应要求在碱性环境下进行，但氨水不应过量太多。 实验 3-5 实验现象： 试管内壁出现一层光亮的银。 CH 3 CHO + 2Ag(NH 3 ) 2 OH 水浴 CH 3 COONH 4 +2Ag +3NH 3 +H 2 O 氧化剂 还原剂 【 水浴加热形成银镜 】 在配好的上述银氨溶液中滴入 3 滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中温热。 (1) 碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与 NH 3 反应生成乙酸铵。 (2) 1 mol –CHO 被氧化，就应有 2 mol Ag 被还原。 (3) 可用稀 HNO 3 清洗试管内壁的银镜。 现象：产生光亮的银镜 注意：水浴加热时不可振荡和摇动试管 银镜反应的应用 : (1) 检验醛基的存在； (2) 测定醛基的数目； (3) 工业上用来制保温瓶胆和镜子。 银镜反应注意事项： （ -CHO ～ 2Ag ） （ 1 ）试管内壁必须洁净； （ 2 ）必须水浴，加热 (60 ℃ ) ，不能直接加热； （ 3 ）加热时不可振荡和摇动试管； （ 4 ）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量 ( 防止生成易爆炸物质 ) ； （ 5 ）乙醛用量不可太多； （ 6 ）实验后，银镜用稀 HNO 3 浸泡，再用水洗涤。 该微课为乙醛银镜反应的实验视频。 http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=55cea904af508f0099b1c655 b. 与新制的氢氧化铜悬浊液反应 Cu 2+ +2OH - = Cu(OH) 2 (3) 被弱氧化剂氧化 碱必须过量 实验 3-6 【 配制新制的 Cu(OH) 2 悬浊液 】 向 2ml 10% NaOH 溶液中滴入 2% CuSO 4 溶液 4 ～ 6 滴，振荡。 【 乙醛的氧化 】 在上述蓝色浊液中加入 0.5 ml 乙醛溶液，加热至沸腾。 现象： 有砖红色 （ Cu 2 O ） 沉淀生成 注意：氢氧化铜溶液一定要新制； 碱一定要过量。 (2) 医学上检验病人是否患糖尿病。 (1) 检验醛基的存在； 应用： Cu 2 O ↓+ CH 3 COONa + 3H 2 O 2Cu(OH) 2 + CH 3 CHO + NaOH △ 该微课为乙醛与新制氢氧化铜反应的实验视频。 http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=55cea8f9af508f0099b1c653 乙醛能否使 溴水 或 酸性 KMnO 4 溶液 褪色？ 能 常用的氧化剂： 银氨溶液、新制的 Cu(OH) 2 、 O 2 、 酸性 KMnO 4 溶液、酸性 K 2 Cr 2 O 7 溶液、 HNO 3 、 H 2 O 2 溶液等。 试剂 有机物 C≡C 苯的同 系物 醇 酚 醛 （官能团） 溴水 酸性 KMnO 4 能否褪色 反应类型 能否褪色 反应类型 能否褪色 反应类型 能否褪色 反应类型 能否褪色 反应类型 能否褪色 反应类型 能 能 加成反应 氧化反应 能 能 加成反应 氧化反应 能 氧化反应 不能 不能 能 氧化反应 能 取代反应 能 氧化反应 能 氧化反应 能 氧化反应 使溴水、酸性 KMnO 4 溶液褪色的有机物（官能团）的比较 四、乙醛的工业制法 （ 1 ）乙炔水化法 （ 2 ）乙烯氧化法 CH CH ＋ H 2 O CH 3 － C － H HgCl2 O 2CH 2 CH 2 ＋ O 2 2CH 3 － C － H PdCl 2 O 加压、加热 1 、乙醛、苯、 CCl 4 均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？ 水 2 、如何检验醛基的存在？ (1) 与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成 (2) 与新制的 Cu(OH) 2 共热煮沸有砖红色沉淀生成 醛基的检验方法： 3 、如何检验苯酚和醛基的存在？ 检验苯酚： 方法一：苯酚与溴水的取代反应；　　　　 方法二：苯酚与 FeCl 3 的显色反应。 4 、哪些有机物中含有 —CHO ？ 甲烷、苯、 乙酸 醛、 HCOOH 、 HCOOR 、 葡萄糖、麦芽糖 5 、下列哪些不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色？ 乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、 葡萄糖、 SO 2 、 H 2 S 、 苯酚、裂化汽油 6 、在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液是（ ） ①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③ Na 2 CO 3 溶液 ④ Cu(OH) 2 悬浊液 ⑤酸化的 FeCl 3 溶液 ⑥硫化氢水溶液 A 、只有②和 ④ B 、除①之外 C 、只有② 4⑥ D 、全部 C 二、乙醛的分子结构 一、乙醛的物理性质 三、乙醛的化学性质性质 1. 加成反应（还原反应） 2. 氧化反应 (1) 燃烧 (3) 被弱氧化剂氧化 a. 银镜反应 b. 与新制 Cu(OH) 2 悬浊液的反应 乙醛的球棍模型 (2) 催化氧化 再见！