人教版高中化学选修五 2_3卤代烃第2课时（课件2） 28页

第二章 烃和卤代烃 第2节 卤代烃(课时2) 本节课主要讲授溴乙烷化学性质中的消去反应，卤代 烃发生消去反应的条件，卤代烃的物理性质，卤代烃的用 途及臭氧层的破坏。 首先新课导入，实验探究溴乙烷的消去反应中是否会 产生乙烯。然后通过问题探究进一步归纳、总结消去反应 的定义和卤代烃发生消去反应的条件。 对于溴乙烷的消去反应实验，课件中还插入了微课视 频，通过播放视频可以使学生很清楚地看到实验的基本操 作和实验现象，教学效果较好。 一只老鼠带来的发明 1966年，美国科学家克拉克发现，在 含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出 老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜 烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在 这类液体里放入老鼠，几小时后再取出，结 果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复 活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很 强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液 的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的 理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人 造血液的科研方向。 溴乙烷与NaOH 乙醇混合液 溴水 现象：溴水褪色 【实验1】将盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙醇的混合溶液的试 管放在热水浴中加热，并将产生的气体通入溴水中，观察现象 。 二、溴乙烷的消去反应: 溴乙烷与NaOH 乙醇混合液 酸性KMnO4溶液 问题：酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？ 【实验2】将盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙醇的混合溶液的试管 放在热水浴中加热，并将产生的气体通入酸性KMnO4中，观察 现象。 生成的气体通入高锰酸钾溶液之前可先通入盛水的试管。 问题：酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？ 【实验讨论】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验： （1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？ 起什么作用？ （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必 要将气体先通入水中吗？ 水 高锰酸钾 酸性溶液 二、溴乙烷的消去反应: （1）消去反应的概念：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一 个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含 双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。 醇 △ + NaOHCH2 CH2 Br Br CH CH + 2NaBr + 2H2O2 其他卤代烃的消去反应： Ø 1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？ Ø 2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？ CH3CH2CH2CH2Cl 醇 △ + NaOH CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O醇 △ + NaOHCH3CH2CHCH3 Cl CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O A、CH3Cl B、CH3－CH－CH3 Br C、CH3－C－CH2－I CH3 CH3 E、CH3－CH2－CH－CH3 Br D 、 Cl 【思考与交流】你能归纳卤代烃 发生消去反应的条件吗？ (2)卤代烃消去反应发生的条件： 发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有氢原子。 若卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应。 +NaOH—C—C— H X △ 醇 C=C +NaX+H2O 卤代烃发生消去反应的条件： (3)反应条件：强碱的醇溶液，加热。 该视频为溴乙烷的消去反应实验。 http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId =55c949bfaf508f0099b1c58a 2.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解 反应的是: CH3Cl CH3CHBrCH3 (CH3)3CCH2Cl (CH3)3CCl ClCl CH2BrCH2Br HCH2Br CHCl2CHBr2 【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或 相邻C上无H的不能发生消去反应。 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件 对化学反应的影响。 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 【规律】无醇则有醇，有醇则无醇。 下列物质中不能发生消去反应的是（ ） ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ A. ①②③⑤ 　　 B.②④ 　 C. ②④⑤　　　 D.①⑤⑥ Br 2CH Br2 2CH BrCH 2ClCH BrCH 2 3CH Br CH C 3 3CH CH2 CH 3 CH Cl CH 3CH 3CH — B 三、卤代烃的物理通性 ① 两个碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是气体，一般卤 代烃均为液体，高级的卤代烃为固体。 ② 沸点随着分子量的增加而增高 ③ 同系列中它们的密度随着碳原子数的增加而减小、 沸点随着碳原子数的增加而上升 ④ 所有卤代烃均不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂 ⑤ 卤代烃分子中卤原子数目增多，则可燃性降低 六、卤代烃的化学性质: 取代反应、消去反应 C R1 R2 R3 X 强碱的水溶液 取代反应 C R1 R2 R3 OH 强碱的醇溶液 消去反应 C R1 R3 R2 C R1 R3 R2C R1 R3 R2 消去产物的多样性 1.分子式为 C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构） ( ) A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种 C [解析]C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种 位置，即1－氯戊烷、2－氯戊烷和3－氯戊烷；若主链有4个碳原 子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为 2－甲基－1－氯丁烷、2－甲基－2－氯丁烷、3－甲基－2－氯丁 烷和3－甲基－1－氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4 个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2，3－二甲基－1 －丙烷。 综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。 用化学方程式表示下列转变 CH3 CH CH3 Cl CH3 CH2 CH2 Cl CH3 CH CH2 NaOH 醇 △ HCl 适当溶剂 消去 加成反应 2.已知： 用化学方程式表示下列转变 CH3 CH2 Br CH2 CH2 OHOH CH2 CH2 NaOH 醇 △ CH2 CH2 BrBr Br2 水 △ NaOH 水 消去反应 加成反应 取代反应 RCH=CH2 HBr 适当的溶剂 HBr，过氧化物 适当的溶剂 （请注意H和Br所加成的位置） RCH CH2 H Br RCH CH2 HBr 3.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。 下式中R代表烃基，副产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反 应条件。 1.由CH3CH2CH2CH2Br 分2步转变为CH3CH2CHBrCH3 2.由(CH3)2CHCH=CH2 分2步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH ① DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 ) 杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过 去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。 P.H.米勒 (瑞士化学家） 米勒1939年发现并合成了 高效有机杀虫剂DDT,于 1948年获得诺贝尔生理与 医学奖。 CCl CCl3 H Cl DDT的发明标志着化学有机合 成农药时代的到来，它曾为防治 农林病虫害和虫媒传染病作出了 重要贡 献。 但60年代以来，人们逐渐发现 它造成了严重 的环境污染，许多 国家已禁止使用。 ② 氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等） 性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥 发，易液化，不燃烧。 用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。 危害：CF2Cl2 CF2Cl · + Cl · 紫外光 Cl · + O3 ClO · + O2 ClO · + O3 2O2 + Cl · 1、喷雾推进器 使油漆、杀 虫剂或化妆品加压 易液化，减压易汽 化 2、冷冻剂 氟利昂加压易液 化，无味无臭，对金属无 腐蚀性。当它汽化时吸收 大量的热而令环境冷却 3、起泡剂 使成型的 塑料内产生很 多细小的气泡 氟氯碳化合物的用途 一个氯原子可破坏十万个臭氧分子 一、卤代烃的性质 （一）卤代烃的物理性质 （二）卤代烃化学性质 2、 消去反应 1、水解反应(取代反应) 二.卤代烃的用途： 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药