人教版高中化学选修五 3_4有机合成第2课时（课件2） 18页

第三章 烃的含氧衍生物 第 4 节 有机合成（课时 2 ） 本节课主要讲授逆向合成法。首先新课导入，介绍逆向合成法是一种重要的有机合成方法，特别适用于对于复杂有机化合物的合成。然后讲授逆向合成法的分析思路，重点讲解切割法。引导学生分析由目标分子逆推为基础原料的合成顺序。 课件中配有一定量的习题，通过课堂练习可以使学生较好地掌握逆向合成分析法。 人工合成的新型抗禽流感、甲型 H1N1 病毒的药物 -- 达菲最有效的药物之一 人类已经可以合成自然界中不存在的有机物，满足需要。 世界上每年合成的近百万个新化合物中约 70% 以上是有机化合物，其中逆向合成法是一种重要的合成方法。 科技创造生活，合成造福人类！ 三、逆合成分析法 逆合成分析法示意图 中间体 1 中间体 2 又称逆推法，其特点是从 产物 出发， 由后向前推 ，先找出 产物的前一步原料 （中间体），并同样找出它的 前一步原料 ，如此继续直至到达 简单的初始原料 为止。 目标 化合物 基础 原料 有机合成 将合成线路设计变成了一门严格思维逻辑科学，借助计算机辅助有机合成。 美国哈佛大学教授 三、逆向合成分析法 C— OH C— OH O O H 2 C— OH H 2 C— OH H 2 C— Cl H 2 C— Cl CH 2 CH 2 C— OC 2 H 5 C— OC 2 H 5 O O 石油裂解气 +CH 3 CH 2 OH 1 +H 2 O 2 +Cl 2 3 4 [O] 5 浓 H 2 SO 4 水解 中间体 1 中间体 2 目标 化合物 基础 原料 如何以乙烯为原料合成乙二酸 ( 草酸 ) 二乙酯？ 1.CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 OH 加热、加压 催化剂 2.CH 2 =CH 2 + Cl 2 CH 2 Cl CH 2 Cl 3.CH 2 Cl CH 2 Cl + 2H 2 O CH 2 OH CH 2 OH+2HCl NaOH 溶液 △ COOH COOH 5. + 2C 2 H 5 OH COOC 2 H 5 COOC 2 H 5 浓 H 2 SO 4 △ + 2H 2 O 4.CH 2 OH CH 2 OH + 2O 2 催化剂 △ COOH COOH + 2H 2 O + 写出合成 的逆合成分析思路 切断 有机物原料库 苯、 甲苯、乙烯、 丙烯、乙炔、 2— 丁烯 CH 3 — CH ＝ CH — CH 3 + Br 2 CH 3 — CH — CH — CH 3 Br Br CH 2 ＝ CH—CH ＝ CH 2 + 2NaBr + 2H 2 O CH 3 — CH — CH — CH 3 Br Br + 2NaOH △ 醇 CH 2 ＝ CH—CH ＝ CH 2 + Br 2 CH 2 — CH ＝ CH — CH 2 Br Br + 2HBr CH 2 — CH ＝ CH — CH 2 Br Br + 2H 2 O △ NaOH CH 2 — CH ＝ CH — CH 2 OH OH CH 2 ＝ CH 2 + Br 2 CH 2 — CH 2 Br Br CH 2 — CH 2 OH OH CH 2 — CH 2 Br Br + 2H 2 O + 2HBr △ NaOH CH 2 — CH 2 OH OH + 2H 2 O + O 2 △ Cu 或 Ag CHO CHO + O 2 △ 催化剂 CHO CHO COOH COOH + 2H 2 O COOH COOH CH 2 — CH ＝ CH — CH 2 OH OH 浓 H 2 SO 4 △ + O—CH 2 O—CH 2 CH CH C C O O (R.B.Woodward, 美国 ) 明确目标化合物的结构 设计合成路线 合成目标化合物 大量合成 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 基础原料 中间产物 目标产物 逆推法 逆推法 合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式 有机合成的思维结构 1. 写出以 为原料 制备 的各步反应的方程式。 CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —OH Cl CH 2 CH 2 CH 2 O C=O ( 无机试剂可自选 ) CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH Cl + O 2 2 +2H 2 O CH 2 -CH 2 -CH 2 -CHO Cl 2 催化剂 △ +O 2 CH 2 -CH 2 -CH 2 -CHO Cl 2 CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH Cl 2 催化剂 △ CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH Cl + H 2 O NaOH CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH OH +HCl CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH OH △ 浓 H 2 SO 4 CH 2 CH 2 CH 2 O C=O +H 2 O 2. 已知： R-C=O + HCN → R ′ R-C-CN R ′ OH RCN -→ RCOOH H + 试写出下图中 A→F 各物质的结构简式。 A B C D E F C 14 H 20 O 4 HBr NaOH H 2 O 氧化 浓 H 2 SO 4 HCN H 2 O H + HBr Br OH NaOH H 2 O 氧化 =O HCN OH CN OH COOH 浓 H 2 SO 4 O C-O O-C O H + H 2 O B C D F E A 分析： （ 1 ）二烯烃与 Cl 2 的 1,4- 加成 （ 2 ）卤代烃在 NaOH 水溶液中的取代反应 （ 3 ）烯烃与 HCl 的加成反应 （ 4 ）醇在浓硫酸存在下的消去反应 合成路线 : 适量 Cl 2 NaOH 水 HCl 浓 H 2 SO 4 △ 3. 如何由 1,3- 丁二烯合成 2- 氯 -1,3- 丁二烯？