人教版高中化学选修五 2_2芳香烃第1课时（课件2） 21页

第二章 烃和卤代烃 第 2 节 芳香烃 ( 课时 1) 本节课的主要教学内容是苯的分子结构、苯的物理性质和苯的化学性质。首先通过创设情境 ( 硝基苯泄露松花江的新闻事件 ) 导入新课，然后介绍什么叫芳香烃？苯是最简单的芳香烃，之后讲授苯的结构及其性质。重点讲解苯的苯的卤代反应、苯的硝化反应和苯的加成反应。 对于苯与溴的取代反应、苯与硝酸的硝化反应、苯与氯气的加成反应，课件中都插入了动画，借助于动画有助于理解反应机理，使学生加深对有机反应的认识，提高课堂学习效率。 2005 年 11 月 13 日，中国石油吉林石化公司双苯厂发生爆炸事故，大量硝基苯泄漏，引起松花江水体污染 。 约 100 吨 左右苯类污染物进入松花江， 松花江一线 150 多公里水体遭受严重污染！ 当地大量居民出现苯中毒症状，伤亡惨重！ 1. 什么叫 芳香烃 ？ 分子中含有 苯环 的一类 烃 属于 芳香烃 。 2. 最简单 的芳香烃是？ 苯 1 . 苯的 组成 和 结构 ： （ 1 ）苯的分子式是 ，结构简式是 。 苯分子是平面结构，其中六个 C 原子构成 形。 一 . 苯的分子结构及性质 : C 6 H 6 平面正六边 键角 120° ②苯中的碳碳键介于碳碳 单键 和碳碳 双键 之间，其化学性质既具有双键的性质，又具有单键的性质。可以发生 取代反应 ，在特定条件下可以发生 加成反应 。不能和 溴水 、 酸性高锰酸钾 溶液反应。 可归纳为一句话： 易取代 、 难加成 。 【 小结 】① 邻位二元取代物 无同分异构体。 1. 能说明苯分子苯环的平面六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实是 ( ) A. 苯的一元取代物没有同分异构体 B. 苯的间位二元取代物只有一种 C. 苯的邻位二元取代物只有一种 D. 苯的对位二元取代物只有一种 C 2. 将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是 ( ) 　 A. 氯水 B. 苯 C.CCl 4 D. KI C 2. 苯的 物理性质 通常情况下，苯是 无 色，带有 特殊气 味的 液体 ，有毒，不 溶于 水，密度比水 小 。熔点 5.5℃ ，沸点 80.1℃ 。若用冰水冷却，苯可以凝结成无色的晶体。 3. 苯的 化学性质 : （ 1 ） 氧化反应 ：在空气中燃烧产生浓烟。 2C 6 H 6 +15O 2 12CO 2 + 6H 2 O 点燃 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （ 2 ） 取代反应 : ① 卤代反应 ： 在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的外部因素： 一是溴为纯的 液态溴 ，与 溴水 不反应； 二是要使用 催化剂 ，无催化剂不能反应。 ① 实验开始后 , 可以看到哪些现象 ? ② Fe 屑的作用是什么？ ③长导管的作用是 什么？ ④为什么导管末端不插入 液面下？ ⑤哪些现象说明发生了取代 反应而不是加成反应？ ⑥纯净的溴苯应是无色的， 为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？ + Br 2 Br + HBr FeBr 3 该动画为苯与溴的取代反应的实验操作动画。 http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=55c2c45aaf508f0099b1c277 【 学与问 】① 实验开始后 , 可以看到哪些 现象 ? ② Fe 屑的作用是什么？ ③长导管的作用是 什么？ ④为什么导管末端不插入液面下？ ⑤哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ ⑥纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 与 溴 反应生成催化剂 液体轻微翻腾，有 气体 逸出，导管口有 白雾 产生，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的 液体 出现。 用于 导气 和 冷凝 回流。 溴化氢 易溶 于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有 溴化氢 生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成 反应 不会 生成 溴化氢。 因为未发生反应的 溴 溶解在生成的 溴苯 中。用 水 和 碱溶液 反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 + Cl 2 Cl + HCl FeCl 3 写出苯与氯气取代反应方程式： 资料 卡片 ①卤代： 在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的外部因素：一是溴为纯的 液态溴 ，与 溴水 不反应；二是要使用 催化剂 ，无催化剂不能反应。 3. 苯的 化学性质 : （ 1 ） 取代 反应 ② 硝化反应 ： 应把 浓 H 2 SO 4 慢慢加入 HNO 3 中，混合后会放出大 量的热，所以要使其冷却到 50℃ ～ 60℃ 以下，才能慢 慢加入苯，以防止加入苯后，苯挥发。温度过高，硝酸也会分解。用水浴加热，温度一定要控制在 60℃ 以下。 NO 2 ( 硝基苯 ) NH 2 ( 苯胺 ) Fe+HCl 还原 ②硝化反应： a. 浓 H 2 SO 4 的作用： 催化 剂和 脱水 剂。 NO 2 ( 硝基苯 ) NH 2 ( 苯胺 ) Fe+HCl 还原 b. 加入 试剂的顺序： 先加 浓硝酸 ，再加 浓硫酸 ，冷却后再 加 苯 。以防苯挥发而损失和硝酸分解。 C. 长导管 的作用： 冷凝 回流。 d. 温度计 的位置： 必须放在 悬挂 在 水浴 中。 e. 硝基苯是无色 有毒 、有 苦杏仁气味 、 不溶于水 的油状液体，密度比水大。 ③磺化 反应 ： （ 3 ） 加成 反应 ( 与 H 2 、 Cl 2 ): + 3Cl 2 光照 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H + 3H 2 Ni △ （ 环己烷 ） （ 六氯环己烷 ） 下列说法不正确的是（ ） A. 麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B. 用溴水即可鉴别 2,4- 已二烯和甲苯 C. 在酸性条件下， CH 3 CO 18 OC 2 H 5 的水解产物是 CH 3 CO 18 OH 和 C 2 H 5 OH D. 用甘氨酸（ ）和丙氨酸（ ）缩合最多可形成 4 种二肽 C 一 . 苯的 分子结构 及 性质 : C 6 H 6 1. 苯的 组成 和 结构 ： 2. 苯的物理性质 通常情况下，苯是 无 色，带有特殊 气 味的 液体 ，有毒，不 溶于 水，密度比水 小 。熔点 5.5℃ ，沸点 80.1℃ 。若用冰水冷却，苯可以凝结成无色的晶体。 3. 苯的 化学性质 : （ 1 ）取代反应（苯的卤代反应，苯的硝化反应） （ 2 ）加成反应 下图为苯和溴 取代反应的改进实验装置 。其中 A 为带支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白： （ 1 ）向反应容器 A 中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出 A 中所发生反应的 化学方程式 （有机物写结构简式）： _ 。 （ 2 ）试管 C 中苯的作用是 ；反应开始后，观察 D 试管，看到的现象为 。（ 3 ）在上述整套装置中，有防倒吸作用的仪器为 （填字母）。 （ 4 ）改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是 。 下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。其中 A 为带支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白： （ 1 ）向反应容器 A 中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出 A 中所发生反应的 化学方程式 （有机物写结构简式）： _ 。 （ 2 ）试管 C 中苯的作用是 ；反应开始后，观察 D 试管，看到的现象为 。（ 3 ）在上述整套装置中，有防倒吸作用的仪器为 （填字母）。 （ 4 ）改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是 。 除去 HBr 中混有的溴蒸气 石蕊试液变红，并在导管口有白雾产生 DEF 对尾气进行处理，防止对空气造成污染 再见！