2020高中化学第四章生命中的基础有机化学物质第二节糖类同步练习新人教版选修5 9页

第二节　糖类 ‎[明确学习目标]　1.了解糖类的概念、分类及结构特点。2.掌握糖类重要代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素的组成和重要性质。‎ 一、葡萄糖与果糖 ‎1．糖类的组成和分类 ‎(1)概念 糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。‎ ‎(2)组成 糖类是由C、H、O三种元素组成的一类化合物。大多数糖类化合物都可用通式Cm(H2O)n表示，故最早将其称为“碳水化合物”，实际上并不是所有的糖分子中的氢和氧原子的个数比都是2∶1。‎ ‎(3)分类 ‎2．葡萄糖和果糖 ‎(1)物理性质 ‎(2)分子组成和结构特点 - 9 -‎ 二、蔗糖与麦芽糖 从结构和组成上看，蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。‎ 三、淀粉和纤维素 ‎1．淀粉 - 9 -‎ ‎2．纤维素 ‎1．(1)糖类的通式都是Cm(H2O)n吗？‎ ‎(2)符合通式Cm(H2O)n的有机物都属于糖类吗？‎ 提示：(1)不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的，大多数都可用通式Cm(H2O)n表示，m与n可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cm(H2O)n，如鼠李糖(C6H12O5)。‎ ‎(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。‎ ‎2．糖类的还原性是指糖类含有醛基，能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应。若糖不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。蔗糖和麦芽糖分别属于哪一类？‎ 提示：蔗糖分子中不含有醛基，属于非还原性糖；麦芽糖分子中含有醛基，属于还原性糖。‎ ‎3．淀粉和纤维素的分子通式都为(C6H10O5)n，二者是否互为同分异构体？‎ 提示：淀粉和纤维素分子通式中n值不同，不属于同分异构体。‎ - 9 -‎ 一、葡萄糖的化学性质和工业制法 ‎ (1)加成反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH ‎(2)氧化反应 ‎①银镜反应：CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ‎②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应：‎ CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O ‎③生理氧化反应：‎ C6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l)‎ ΔH＝－2804 kJ·mol－1‎ ‎④使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。‎ ‎(3)酯化反应：1 mol葡萄糖可与5 mol乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯。‎ ‎(4)发酵生成酒精：C6H12O6‎2C2H5OH＋2CO2↑‎ ‎(5)工业制法：(C6H＋nH2OnC6H ‎ ‎[即时练]‎ ‎1．下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是(　　)‎ A．加金属钠看是否有氢气放出 B．与新制的氢氧化铜悬浊液混合后共热，观察是否有红色沉淀生成 C．与醋酸和浓H2SO4共热，观察是否有水果香味物质生成 D．加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否褪色 答案　B 解析　检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基，将其与新制的Cu(OH)2悬浊液混合后共热，看是否有红色沉淀生成来判定，也可借助银镜反应来检验葡萄糖。‎ ‎2．下列关于糖的说法不正确的是(　　)‎ A．糖类是含有醛基或羰基的有机物 B．淀粉和纤维素都是天然高分子化合物 C．葡萄糖的分子式是C6H12O6，它是一种多羟基醛 D．蔗糖和麦芽糖都是二糖，它们互为同分异构体 答案　A 解析　糖是多羟基醛、多羟基酮以及其缩水形成的化合物，但醛、酮不是糖。‎ - 9 -‎ 二、蔗糖、麦芽糖和蔗糖水解产物的还原性实验 实验步骤 实验现象 结论解释 加入蔗糖的试管无明显现象，加入麦芽糖的试管产生红色沉淀 蔗糖分子内无醛基，是非还原性糖；麦芽糖分子内有醛基，是还原性糖 加入银氨溶液的试管产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管产生红色沉淀 蔗糖水解产物中有还原性糖 ‎ [即时练]‎ ‎3．下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是(　　)‎ A．乙酸甲酯 B．蔗糖 C．葡萄糖 D．麦芽糖 答案　D 解析　乙酸甲酯和蔗糖能发生水解反应，但不能发生银镜反应；葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，可发生银镜反应。‎ ‎4．将蔗糖溶于水配成10%的溶液，分装在两支试管中。‎ ‎(1)在第一支试管中加入几滴稀硫酸并水浴加热，然后再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，没有红色沉淀产生，原因是__________；‎ ‎(2)在第二支试管中加入几滴稀硫酸，再放在水浴中加热，再加入足量的NaOH溶液并加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热后的现象是_________________。‎ 加入足量NaOH溶液的作用是________________________。‎ 上述实验中发生反应的化学方程式是____________。‎ 答案　(1)水解液中含有硫酸，破坏Cu(OH)2而使其不能与葡萄糖发生反应 ‎(2)生成红色沉淀　中和硫酸　C12H22O ＋H2OC6H ＋C6H ，H2SO4＋2NaOH===Na2SO4＋2H2O，CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O 解析　蔗糖在稀硫酸作用下水解为葡萄糖和果糖，碱性条件下，葡萄糖可将新制Cu(OH)2还原为红色的Cu2O，若不中和稀H2SO4，则Cu(OH)2会与H2SO4反应而不生成红色沉淀。‎ - 9 -‎ 方法规律 能与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质 ‎(1)醛，如HCHO、CH3CHO等。‎ ‎(2)甲酸(HCOOH)。‎ ‎(3)甲酸盐，如HCOONa等。‎ ‎(4)甲酸酯，如HCOOCH3等。‎ ‎(5)还原性糖，如葡萄糖、麦芽糖等。‎ 三、淀粉水解程度的判断 用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。实验步骤如下：‎ 实验现象及结论：‎ ‎[即时练]‎ ‎5．检验淀粉水解产物的实验中，要进行的主要操作有：①加热；②滴入稀硫酸；③加入新制的Cu(OH)2溶液；④加入NaOH溶液中和。以上各步操作的先后顺序的正确排列是(　　)‎ A．①②③④① B．②①④③①‎ C．②①④③ D．④③①②①‎ 答案　B 解析　加热既是淀粉在酸催化作用下水解反应的条件，也是其水解产物葡萄糖与新制Cu(OH)2发生反应的条件。滴入稀硫酸用来催化淀粉水解，加入NaOH溶液是为了中和用作催化剂的硫酸。‎ ‎6．为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用60～‎80 ℃‎的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲、丙中的溶液冷却后再进行后续实验。‎ - 9 -‎ 实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。‎ 实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。‎ 实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。‎ ‎(1)写出淀粉水解的化学方程式：__________________________。‎ ‎(2)设计甲和乙是为了探究________对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究________对淀粉水解的影响。‎ ‎(3)实验1失败的原因是________________________。‎ ‎(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是________________。‎ ‎(5)下列结论合理的是________________(填字母)。‎ a．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 b．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘 c．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜并加热 答案　(1)(C6H ＋nH2OnC6H ‎ ‎(2)温度　催化剂　(3)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸　(4)氢氧化钠与碘反应　(5)abc 解析　卤素单质能与NaOH溶液反应。‎ 方法规律 淀粉水解产物的检验注意事项 ‎(1)淀粉自身不含醛基，不能发生银镜反应，其水解产物葡萄糖才具有醛基。‎ ‎(2)—CHO的检验必须在碱性条件下进行，而淀粉的水解是在酸性条件下进行的，因此欲检验其水解产物葡萄糖的生成，必须先加入NaOH溶液中和稀硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来进行检验。‎ 本课归纳总结 ‎1.葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来检验醛基的存在。‎ ‎2．糖类可分为单糖、低聚糖和多糖；葡萄糖、果糖是单糖，二者互为同分异构体；蔗糖、麦芽糖是二糖，二者互为同分异构体；淀粉、纤维素是多糖，它们不属于同分异构体。‎ - 9 -‎ ‎3．由粮食酿酒的过程为淀粉葡萄糖酒精。‎ ‎4．淀粉和纤维素都是高分子化合物，在一定条件下都可发生水解反应，水解的最终产物均为葡萄糖。‎ ‎5．淀粉遇碘变蓝，二者可相互检验。‎ ‎1．(双选)下列有关糖类物质的叙述中正确的是(　　)‎ A．凡符合通式Cm(H2O)n的化合物都属于糖类，不符合通式Cm(H2O)n的化合物都不属于糖类 B．凡具有甜味的物质都属于糖类，凡不具有甜味的物质都不属于糖类 C．糖类物质只含碳、氢、氧三种元素，但含碳、氢、氧三种元素的有机物不一定是糖类 D．糖类物质有的具有还原性，有的不具有还原性 答案　CD 解析　糖类是多羟基酮或多羟基醛，以及它们的脱水缩合物，与是否符合通式Cm(H2O)n、是否有甜味没有必然联系，故A、B错误；糖类物质只含碳、氢、氧三种元素，但含碳、氢、氧三种元素的有机物不一定是糖类，故C正确；糖类物质有的具有还原性如葡萄糖、麦芽糖等，有的不具有还原性如纤维素、淀粉等，故D正确。‎ ‎2．木糖醇是一种新型的甜味剂，它甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者的需要。它是一种白色粉末状的结晶，结构简式为：。下列有关木糖醇的叙述不正确的是(　　)‎ A．木糖醇是一种单糖，不能发生水解反应 B．1 mol 木糖醇与足量钠反应最多可产生2.5 mol H2‎ C．木糖醇易溶解于水，能发生酯化反应 D．糖尿病患者可以食用 答案　A 解析　根据题给信息及木糖醇的结构简式可知，木糖醇分子中含五个烃基，属于多元醇，不属于糖，A错误。‎ ‎3．下列物质中符合Cm(H2O)n的组成，但不属于糖类的是(　　)‎ ‎①纤维素　②甲酸甲酯　③淀粉　④甲醛　⑤丙酸　⑥乳酸(α－羟基丙酸)　⑦乙二醇　⑧乙酸 A．②③④⑥ B．②④⑥⑧‎ C．①③④⑦ D．②④⑤⑧‎ 答案　B 解析　纤维素、淀粉属于糖类；甲酸甲酯、甲醛、乳酸和乙酸的分子式可分别变形为C2(H2O)2、CH2O、C3(H2O)3、C2(H2O)2，都符合通式Cm(H2O)n，但都不属于糖；丙酸分子式为C3H6O2，乙二醇分子式为C2H6O2，不符合通式Cm(H2O)n，故B项正确。‎ ‎4．(双选)下列说法正确的是(　　)‎ - 9 -‎ A．蔗糖和麦芽糖的分子式相同都是还原性糖 B．糖类分子都可以用通式Cn(H2O)m表示，所以糖类又称碳水化合物 C．麦芽糖在一定条件下可以缩聚成淀粉 D．葡萄糖溶液加到新制的氢氧化铜中，出现沉淀溶解，形成绛蓝色溶液，这表明它具有多羟基的性质。加热此蓝色溶液到沸腾，出现红色沉淀，表明它具有醛基性质 答案　CD 解析　A错误，它们分子式相同，但蔗糖是非还原性糖，麦芽糖是还原性糖；B错误，大多数糖类分子可以用Cn(H2O)m 表示，但不是所有糖类都能用此式表示。C、D正确。‎ ‎5．分别取1 mol葡萄糖进行下列实验：‎ ‎(1)银镜反应时，生成Ag的物质的量为________mol，反应后葡萄糖变为________，其结构简式是________________________。‎ ‎(2)与乙酸反应生成酯，从理论上讲完全酯化需要________g乙酸。‎ ‎(3)若使之完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为________L，反应的化学方程式是________________________________________。‎ 答案　(1)2　葡萄糖酸铵　CH2OH(CHOH)4COONH4‎ ‎(2)300　(3)‎134.4　‎C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O ‎6．淀粉和纤维素的分子组成都可用通式________表示，但二者的n值_______同。它们都属于________糖，在性质上与单糖、二糖不同，没有________味，都________(填“能”或“不能”)发生银镜反应，但在硫酸的催化作用下，都能发生________反应，其反应的最终产物都是________。纤维素在硫酸催化作用下发生反应的化学方程式是______________________________________。‎ 答案　(C6H10O5)n　不　多　甜　不能　水解　葡萄糖 ‎(C6H＋nH2OnC6H 解析　淀粉和纤维素的分子通式都可表示为(C6H10O5)n，但n值不同，它们不是同分异构体；淀粉和纤维素都是多糖，都没有甜味，也不能发生银镜反应，但能水解，其水解的最终产物都是葡萄糖。‎ - 9 -‎