人教版高中化学选修五 1_4研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时（课件2） 35页

第一章 认识有机化合物 第 4 节 研究有机化合物的一般步骤和方法 ( 课时 1) 本课首先通过播放“长期嚼食槟榔易患口腔癌”的视频短片，引出如何研究有机物中的化学成分以导入新课。 研究有机化合物的一般步骤和方法分为两课时，本节为第一课时。本课时通过以研究槟榔中的有机成分为例，引导学生分析并得出研究有机化合物的一般步骤：分离、提纯→元素定量分析，确定实验式→测定相对分子质量，确定分子式→波谱分析，确定结构式。 槟榔 口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。 长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高 20 倍。 该微课（研究有机物的方法导入）主要通过电视媒体播放的长期 嚼食槟榔易患口腔癌的事实，引出如何研究有机物中的化学成分 以导入新课。 http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=55c2baccaf508f0099b1c267 李时珍在 《 本草纲目 》 中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。 槟榔是我国的四大南药之一 如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的 有机化合物？一般的步骤和方法是什么？ 有机物 ( 粗品 ) 分离、提纯 元素定量分析 　确定实验式 波谱分析 确定结构式 测定相对分子质量 　确定分子式 一、研究有机化合物的基本步骤 : 研究有机化合物的基本步骤 : 粗产品 分离提纯 定性分析 定量分析 除杂质 确定组成元素 质量分析 测定分子量 结构分析 实验式或最简式 分子式 结构式 每一个操作步骤是怎样完成的呢 ? 分离提纯的方法有哪些？ 除杂的原则是什么？ 不增 不减 易分离 易复原 除杂的方法是什么？ 杂转纯 杂变沉 化为气 溶剂分 物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。 化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。 1. 重 结 晶 2. 蒸 馏 3. 萃 取 二、分离、提纯 常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 苯甲酸的重结晶实验 课本 P18[ 实验 1-2] 实验步骤： 1 、 加热溶解 ：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入 40mL 蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。 2 、 趁热过滤 ：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一 100mL 烧杯中。 ( 注意：一贴，二低，三靠 ) 3 、 冷却结晶 ：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 4 、 滤出晶体 。 注：苯甲酸在水中的溶解度： 0.17g （ 25℃ ）， 6.8g （ 95℃ ） 为什么要趁热过滤？ 是不是温度越低越好？ 1 、 在实验中我们是如何尽量减少苯甲酸损失的？ 2 、 冷却温度越低得到的晶体是不是越多？ 3 、 怎么选择重结晶溶剂？ —— 实验再思考： 温度过低，杂质溶解度降低易析出，达不到提纯目的 趁热过滤 ① 杂质与被提纯物在溶剂中的溶解度差异大 ② 有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。 加热溶解 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂 溶剂的条件： （ 1 ）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； （ 2 ）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。 例如：苯甲酸的重结晶 粗产品 热溶解 热过滤 冷却结晶 提纯产品 1 、重结晶： 蒸发结晶 降温结晶 两种方法的操作过程有什么区别？ 利用 多次结晶 的方法进一步提纯物质的过程，叫 重结晶 。 ① 无色液体 ，有酒香，与水、有机物以任意比例互溶； ②易挥发、可燃 ③熔点： -114.1℃ 沸点： 78.3℃ 乙醇 苯甲酸 ①为 白色晶体 ，微溶于水 溶于乙醇等有机溶剂； ②溶解度： 0.17g(25℃) ， 0.95g(50℃) ， 6.8g(95℃) ③熔点： 122 ～ 123℃ 沸点： 249 ～ 250℃ 如何从苯甲酸、乙醇的混合水溶液中得到纯净的苯甲酸晶体？ 　 2 、蒸馏： 利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。 　　常用于分离提纯 液态 有机物。 　　条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（ 30℃ 左右） 　　 课本 P.17 实验 1-1 工业乙醇的蒸馏 含杂工业乙醇 工业乙醇 (95.6%) 无水乙醇（ 99.5% 以上） 蒸馏 加 CaO 蒸馏 核磁共振仪 质谱仪 蒸馏烧瓶 冷凝管 温度计 尾接管 冷水 热水 使用前要检查装置的气密性！ 方 法 适用条件 主要仪器 玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯 重结晶 蒸馏 固体有机物溶解度随温度的变化较大 分离各组分沸点不同的液态混合物 蒸馏瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶 过滤 分离固体和液体互不相溶的固液混合物 玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯 3 、萃取： 原理： 利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。 主要仪器： 分液漏斗 操作过程： 萃取包括： (1) 液 — 液萃取 ：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 (2) 固 — 液萃取 ：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备） 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（　　　） A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 BD 有机物分离、提纯方法： 蒸馏 色谱法 萃取、分液 结晶 过滤 核磁共振仪 质谱仪 叶黄素 色谱法： 阅读 P19 俄国植物学家茨卫特 　 1906 年， 茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素 。 利用吸附剂对不同有机物 吸附作用 的不同，分离、提纯有机物的方法叫 色谱法 。 该微课讲解色谱法的实验过程 http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=55c2bbe3af508f0099b1c269 德国化学家库恩 　　 茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到 25 年后的 1931 年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得 1938 年诺贝尔化学奖。 常用的吸附剂： 碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。 色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。 根据物质在两相 ( 气 — 液、液 — 液等 ) 间溶解性或吸附能力不同，分为： 纸上色谱法、薄层色谱法、 气相色谱法、液相色谱法 等。 气相色谱仪 高效液相色谱仪 离子色谱仪 三聚氰胺分析仪 ( 色谱法 ) 用粉笔分离植物叶子中的色素 实践活动 　 取 5g 新鲜的菠菜叶 ( 或其他绿色植物的叶子 ) ，用剪刀剪碎后放入研钵中，加入 10 mL 无水乙醇或丙酮研磨成浆状，过滤除去渣子，将滤液放入 50 mL 烧杯中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉笔。约 10 min 后观察并记录实验现象。 1. 天然有机物的提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是（ ） A ．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式 B ．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式 C ．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式 D ．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯 B 2 、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混 合物分离，已知它们的物理性质如下： 物质 密度 /(g/cm 3 ) 沸点 /℃ 水溶性 溶解性 甲 0.7893 68.5 溶 溶于乙 乙 1.220 100.7 溶 溶于甲 则应采用的分离方法是 ( 　　 ) A ．分液 B ．蒸馏 C ．过滤 D ．萃取 B 3 、现有三组混合物： ①沙子和乙酸钠溶液 ②乙醇和丁醇混合溶液 ⑧苯甲酸和氯化钠的水溶液。 分离以上各混合液的正确方法依次是（ ） A 、重结晶、过滤、蒸馏 B 、过滤、蒸馏、重结晶 C 、重结晶、蒸馏、过滤 D 、蒸馏、过滤、重结晶 B 4 ．下图实验装置一般不用于分离物质的是 ( 　　 ) D 5 、在重结晶操作中，不属于玻璃棒的作用的是（ ） A 、引流 B 、搅拌，加速溶解 C 、搅拌，防止固体因局部过热而飞溅 D 、蘸取溶液 D 6 、在蒸馏操作中，温度计水银球位置不符合要求会造成什么结果（ ） A 、水银球位置过高，收集的物质沸点偏低 B 、水银球位置过高，收集的物质沸点偏高 C 、水银球位置过低，收集的物质沸点偏高 D 、水银球位置对收集的物质无影响 B 有机物（粗品） 纯品 提取 分离提纯 确定结构式 ？ 下节课学习 一、研究有机化合物的基本步骤 : 分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式 二、分离、提纯 蒸馏 色谱法 萃取、分液 结晶 过滤 再见