【执业药师考试】西药执业药师药学专业知识(二)药物化学部分分类真题(四) 32页

西药执业药师药学专业知识(二)药物化学部分分类真 题(四) (总分：100 分，做题时间：90 分钟) 一、最佳选择题(总题数：29，score:58 分) 1.巴比妥类药物解离度与药物的 pKa 和环境的 pH 有 关。在生理 pH=7.4 时，分子态形式和离子态形式比 例接近的巴比妥类药物是 【score:2 分】 【A】异戊巴比妥(pKa7 【B】司可巴比妥(pKa7 【C】戊巴比妥(pKa8 【D】海索比妥(pKa8 【E】苯巴比妥(pKa7 【此项为本题正确答案】 本题思路：[解析] 本题考查巴比妥类药物酸性解离 常数对药效的影响。巴比妥酸结构中的 5 位氢为丙二 酰基中的活性氢，具有较强的酸性，5 位单取代巴比 妥类酸性亦较强，在生理 pH7.4 条件下，几乎全部电 离，而 5，5-二取代巴比妥类药物，分子中存在内酰 胺-内酰亚胺互变异构，酸性减弱，在生理 pH 条件下 具有相当比例的分子态和离子态药物。故本题选 E。 2.对奥沙西泮描述错误的是 A．含有手性碳原子 B．水解产物经重氮化后可与 β-萘酚偶合 C．是地西泮的活性代谢产物 D．属于苯二氮 类药物 E．可与吡啶、硫酸铜进行显色反应 【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【D】 【E】 【此项为本题正确答案】 本题思路：[解析] 本题考查奥沙西泮的相关知识。 奥沙西泮是地西泮的活性代谢产物，其 C-3 位为手性 中心，右旋体的作用比左旋体强，目前使用其外消旋 体，水解产物，含芳伯胺基，经重氮化后与萘酚偶 合，生成橙红色的偶氮化合物，属于苯二氮 类镇 静催眠药，答案 E 为巴比妥类药物共有的反应，因其 一 CONHCONHCO-片段可与铜盐作用产生类似双缩脲的 颜色反应。故本题选 E。 3.巴比妥类药物的药效主要受下列哪种因素影响 【score:2 分】 【A】体内的解离度 【此项为本题正确答案】 【B】水中溶解度 【C】电子密度分布 【D】官能团 【E】立体因素 本题思路：[解析] 本题考查巴比妥类药物的药效。 巴比妥类药物的催眠镇静作用的强弱和快慢与其解离 常数及脂溶性有关。巴比妥类药物在分子中 5 位上应 有两个取代基，5，5-二取代巴比妥酸的酸性比一取 代物和巴比妥酸低，在生理 pH 条件下不易解离。而 未解离的药物分子较其离子易于透过细胞膜及血脑屏 障，进入中枢神经系统发挥作用。故本题选 A。 4.奥沙西泮的结构式为 A． B． C． D． E． 【score:2 分】 【A】 【B】 【此项为本题正确答案】 【C】 【D】 【E】 本题思路：[解析] 本题考查奥沙西泮的结构式。奥 沙西泮的化学名为 7-氯-1，3-二氢-3-羟基-5-苯基- 2H-1，4-苯并二氮 -2-酮。故本题选 B。 5.下列属于地西泮活性代谢产物的药物是 【score:2 分】 【A】艾司唑仑 【B】奥沙西泮 【此项为本题正确答案】 【C】硝西泮 【D】氯硝西泮 【E】劳拉西泮 本题思路： 6.艾司唑仑比地西泮活性强的原因是 【score:2 分】 【A】亚氨基相对稳定 【B】三唑环的存在 【此项为本题正确答案】 【C】吸收完全 【D】不被代谢 【E】亚胺基水解后可重新关环 本题思路： 7.下列化学结构是 【score:2 分】 【A】奥沙西泮 【B】三唑仑 【此项为本题正确答案】 【C】地西泮 【D】硝西泮 【E】氯丙嗪 本题思路： 8.关于加巴喷丁的说法叙述错误的是 【score:2 分】 【A】加巴喷丁是 GABA 的环状衍生物，具有较高脂 溶性 【B】加巴喷丁口服易吸收，在体内不代谢，以原 型从尿中排泄 【C】加巴喷丁对神经性疼痛有效 【D】加巴喷丁通过作用 GABA 受体而发挥作 用 【此项为本题正确答案】 【E】加巴喷丁可与其他抗癫痫药物联合使用 本题思路：[解析] 本题考查 GABA 类似物加巴喷丁的 相关知识。加巴喷丁为 1-(氨甲基)环烷乙酸，是 GABA 的环状衍生物，具有较高的脂溶性，能透过血 脑屏障。在人体不代谢，不与血浆蛋白结合。其作用 机制并不是作用于 GABA 受体，而是增加大脑中某些 组织释放 GABA，使其含量增加，还可以和钙离子通 道的 α 2 /δ 亚型结合。小剂量时有镇静作用，还 对疼痛有效，特别是对神经疼痛很有效，是神经疼痛 的一线治疗药。加巴喷丁口服吸收良好，在体内不代 谢，以原型从尿中排泄。故选项 D 错误。 9.下列属于苯巴比妥的化学结构是 【score:2 分】 【A】嘧啶二酮 【B】丁二酰二胺 【C】丁二酰脲 【D】乙内酰脲 【E】嘧啶三酮 【此项为本题正确答案】 本题思路： 10.卡马西平属于哪一类抗癫痫药 A．巴比妥类 B．苯二氮 类 C．丁酰苯类 D．二苯并氮杂 类 E．丁二酰亚胺类 【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【D】 【此项为本题正确答案】 【E】 本题思路： 11.关于抗抑郁药氟西汀性质的说法，正确的是 【score:2 分】 【A】氟西汀为三环类抗抑郁药物 【B】氟西汀为选择性的中枢 5-HT 重摄取抑制 剂 【此项为本题正确答案】 【C】氟西汀体内代谢产物无抗抑郁活性 【D】氟西汀口服吸收较差，生物利用度低 【E】氟西汀结构中不具有手性中心 本题思路：[解析] 本题考查抗抑郁药氟西汀的相关 知识。氟西汀及其代谢产物去甲氟西汀都选择性地抑 制中枢神经系统对 5-HT 的再吸收，为较强的抗抑郁 药，口服吸收良好，生物利用度为 100%，市售氟西 汀是 R-氟西汀和 S-氟西汀外消旋混合物。故选项 B 正确。 12.在日光照射下可发生严重的光毒性(过敏)反应的 药物是 【score:2 分】 【A】舍曲林 【B】氟吡丁醇 【C】盐酸氟西汀 【D】盐酸阿米替林 【E】盐酸氯丙嗪 【此项为本题正确答案】 本题思路：[解析] 本题考查盐酸氯丙嗪的相关知 识。盐酸氯丙嗪日光照射下可发生严重的光毒性。故 本题选 E。 13.关于利培酮的描述错误的是 【score:2 分】 【A】非经典抗精神病药 【B】锥体外系副作用小 【C】口服吸收完全 【D】代谢产物有抗精神病活性 【E】属于三环类抗精神病药 【此项为本题正确 答案】 本题思路：[解析] 本题考查利培酮的相关知识。该 品为苯并异 唑衍生物，是新一代的抗精神病药。 其活性成分利培酮是一种具有独特性质的选择性单胺 能拮抗剂，它与 5-羟色胺能的 5-HT 2 受体和多巴胺 的 D 2 受体有很高的亲和力。对中枢系统的 5-羟色 胺和多巴胺拮抗作用的平衡可以减少发生锥体外系副 作用的可能，并将其治疗作用扩展到精神分裂症的阴 性症状和情感症状。口服吸收完全，在肝脏受 CYP2D6 酶催化，生成帕利哌酮和 N-去烃基衍生物， 均具有抗精神病活性。故选项 E 错误。 14.盐酸氯丙嗪的结构中不存在 【score:2 分】 【A】二甲氨基 【B】丙胺 【C】氯基团 【D】吩噻嗪类 【E】二乙氨基 【此项为本题正确答案】 本题思路： 15.有关利培酮叙述不正确的是 【score:2 分】 【A】口服吸收完全 【B】属于三环类抗精神药物 【此项为本题正确 答案】 【C】锥体外系不良反应小 【D】属于非经典抗精神病药 【E】代谢产物有抗精神病活性 本题思路： 16.咖啡因化学结构的母核是 【score:2 分】 【A】喹啉 【B】喹诺啉 【C】蝶呤 【D】黄嘌呤 【此项为本题正确答案】 【E】异喹啉 本题思路：[解析] 本题考查咖啡因的化学结构。咖 啡因是黄嘌呤类化合物，其化学结构的母核是黄嘌 呤。故本题选 D。 17.为 γ-氨基丁酸的环状衍生物，可促进乙酰胆碱 合成的改善脑功能药物是 【score:2 分】 【A】盐酸多奈哌齐 【B】利斯的明 【C】吡拉西坦 【此项为本题正确答案】 【D】石杉碱甲 【E】氢溴酸加兰他敏 本题思路：[解析] 本题考查改善脑功能的药物。吡 拉西坦属 γ-氨基丁酸的环状衍生物，本药的确切机 制尚不清楚，且多有争议。但它能促进脑内二磷酸腺 苷转化为三磷酸腺苷，使脑内能量供应状况改善，还 能影响胆碱能神经元的兴奋传递，促进乙酰胆碱合 成，可改善轻度及中度老年痴呆者的认知能力，但对 重度痴呆者无效，还可用于治疗脑外伤所致记忆障碍 及弱智儿童。故本题选 C。 18.茴拉西坦含有哪种化学结构 【score:2 分】 【A】苯甲酸 【B】乙酰胺 【C】四元内酰胺 【D】五元内酰胺 【此项为本题正确答案】 【E】六元内酰胺 本题思路： 19.具有氨基酸甲酯结构的药物是 【score:2 分】 【A】多奈哌齐 【B】石杉碱甲 【C】利斯的明 【此项为本题正确答案】 【D】茴拉西坦 【E】吡拉西坦 本题思路： 20.非天然的乙酰胆碱酯酶抑制剂的有 【score:2 分】 【A】多奈哌齐 【此项为本题正确答案】 【B】吡拉西坦 【C】茴拉西坦 【D】长春西汀 【E】石杉碱甲 本题思路： 21.枸橼酸芬太尼是强效镇痛药，其结构的特征是 【score:2 分】 【A】含有 4-苯基哌啶结构 【B】含有 4-苯胺基哌啶结构 【此项为本题正确 答案】 【C】含有苯吗喃结构 【D】含有吗啡喃结构 【E】含有氨基酮结构 本题思路：[解析] 本题考查枸橼酸芬太尼的结构特 征。枸橼酸芬太尼的结构中含有苯胺基哌啶结构，它 是在苯基和哌啶之间插入了 N 原子。故本题选 B。 22.芬太尼的化学结构是 A． B． C． D． E． 【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【D】 【E】 【此项为本题正确答案】 本题思路：[解析] 本题考查芬太尼的化学结构。选 项 E 为芬太尼的化学结构。故本题选 E。 23.盐酸美沙酮的化学名为 【score:2 分】 【A】(±)6-二甲氨基-4，4-二苯基-3-庚酮盐酸 盐 【此项为本题正确答案】 【B】(±)6-二甲氨基-5，5-二苯基-3-庚酮盐酸盐 【C】7-二甲氨基-4，4-二苯基-3-庚酮盐酸盐 【D】(±)6-二甲氨基-4，4-二苯基-2-庚酮盐酸盐 【E】(±)6-二甲氨基-3，3-二苯基-2-庚酮盐酸盐 本题思路：[解析] 本题考查盐酸美沙酮的化学名。 盐酸美沙酮的化学名为(±)6-二甲氨基-4，4-二苯基 -3-庚酮盐酸盐。故本题选 A。 24.具有起效快，体内迅速被酯酶水解，使得维持时 间短的合成镇痛药物是 A． B． C． D． E． 【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【D】 【E】 【此项为本题正确答案】 本题思路：[解析] 本题考查哌啶类合成镇痛药。瑞 芬太尼是选择性的 μ 受体激动剂，作用为芬太尼的 20～30 倍。静脉注射给药，起效快，维持时间短， 在体内迅速被非特异性酯酶水解成无活性的羟酸衍生 物，无累积性阿片样效应。故本题选 E。 25.盐酸布桂嗪为镇痛药，临床用于 【score:2 分】 【A】偏头痛、三叉神经痛、外伤性疼痛及癌 痛 【此项为本题正确答案】 【B】偏头痛、内脏平滑肌绞痛、外伤性疼痛及癌 痛 【C】偏头痛、慢性荨麻疹 【D】创伤痛、癌症剧痛、手术后镇痛 【E】各种疼痛及手术后镇痛，亦用作麻醉辅助药 本题思路：[解析] 本题考查镇痛药盐酸布桂嗪的临 床应用。盐酸布桂嗪临床用于偏头痛、三叉神经痛、 外伤性疼痛及癌痛。故本题选 A。 26.用作镇痛药的 H 1 受体拮抗剂是 【score:2 分】 【A】盐酸纳洛酮 【B】盐酸哌替啶 【C】盐酸曲马多 【D】磷酸可待因 【E】苯噻啶 【此项为本题正确答案】 本题思路：[解析] 本题考查镇痛药的分类。盐酸纳 洛酮为阿片受体拮抗剂类镇痛药；盐酸哌替啶是 μ 受体激动剂，是合成镇痛药；盐酸曲马多为具有吗啡 样作用的环烷衍生物，也是 μ 阿片受体激动剂；磷 酸可待因为吗啡衍生物；苯噻啶化学结构类似赛庚啶 和阿米替林，具有抗 5-羟色胺、抗组胺作用及较弱 的抗胆碱作用。故本题选 E。 27.分子有氨基酮结构的，用于吗啡、海洛因等成瘾 造成的戒断症状的治疗是 【score:2 分】 【A】美沙酮 【此项为本题正确答案】 【B】吗啡 【C】芬太尼 【D】哌替啶 【E】纳洛酮 本题思路：[解析] 本题考查镇痛药盐酸美沙酮。盐 酸美沙酮为 μ 阿片受体激动剂，药效与吗啡类似， 具有镇痛作用，并可产生呼吸抑制、缩瞳、镇静等作 用。与吗啡比较，具有作用时间较长、不易产生耐受 性、药物依赖性低的特点，是二战期间德国合成的替 代吗啡的麻醉性镇痛药。20 世纪 60 年代初期发现此 药具有治疗海洛因依赖脱毒和替代维持治疗的药效作 用。故本题选 A。 28.盐酸吗啡注射液放置过久，颜色变深是由于发生 了 【score:2 分】 【A】氧化反应 【此项为本题正确答案】 【B】还原反应 【C】水解反应 【D】加成反应 【E】聚合反应 本题思路： 29.纳洛酮结构中 17 位氮原子上的取代基是 【score:2 分】 【A】甲基 【B】乙基 【C】环丙基 【D】环丁基 【E】烯丙基 【此项为本题正确答案】 本题思路： 二、配伍选择题(总题数：6，score:42 分) • 【A】咪达唑仑 • 【B】奥沙西泮 • 【C】依替唑仑 • 【D】奥沙唑仑 • 【E】艾司唑仑 【score:8 分】 (1).将苯二氮 结构中的苯环以电子等排体噻吩环 置换，得到的抗焦虑药物是【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【E】 本题思路： (2).将苯二氮 结构中 1，2 位合并甲基三氮唑环， 并含有氟苯基团，临床常用于手术前或术中镇静的药 物是【score:2 分】 【A】 【此项为本题正确答案】 【B】 【C】 【D】 【E】 本题思路： (3).将苯二氮 结构中的 4，5 位合并四氢噻唑环， 得到稳定性更好的前药是【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【D】 【此项为本题正确答案】 【E】 本题思路： (4).在苯二氮 结构中的 3 位引入羟基后，极性增 加、毒性降低的镇静催眠药是【score:2 分】 【A】 【B】 【此项为本题正确答案】 【C】 【D】 【E】 本题思路：[解析] 本组题考查苯二氮 类药物的相 关知识。咪达唑仑为三唑环与苯并二 类环在 1、2 位并环的药物，含有氟苄基团，临床上主要用于术前 镇静、诊断或内窥镜操作前的清洗性镇静、麻醉诱 导、全麻或硬膜外麻醉的术中镇静；奥沙西泮在 3 位 引入羟基可以增加其分子的极性，从而降低其毒性； 依替唑仑为噻吩环取代三唑仑类衍生物中苯环得到的 抗焦虑药；奥沙唑仑为 4，5 位并入四氢 环，在体 外无效，在体内其含氧环可在代谢过程中除去，重新 得到 4，5 位双键而产生药效，是前体药物；艾司唑 仑为三唑环与苯并二氮 环在 1、2 位并环的药物。 故本组题分别选 C、A、D、B。 • 【A】扎来普隆 • 【B】佐匹克隆 • 【C】唑吡坦 • 【D】咪达唑仑 • 【E】丁螺环酯 【score:8 分】 (1).结构中含有咪唑并吡啶的药物是【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【E】 本题思路： (2).结构中含有吡啶并嘧啶的药物是【score:2 分】 【A】 【此项为本题正确答案】 【B】 【C】 【D】 【E】 本题思路： (3).结构中含有三氮唑的药物是【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【D】 【此项为本题正确答案】 【E】 本题思路： (4).结构中含有氮杂螺环的药物是【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【D】 【E】 【此项为本题正确答案】 本题思路：[解析] 本组题考查镇静催眠药及焦虑药 的代表药物结构。扎来普隆结构中含有吡唑并嘧啶的 药物；唑吡坦结构中含有咪唑并吡啶；咪达唑仑结构 中含有三氮唑；丁螺环酯结构中含有氮杂螺环。故本 组题分别选 C、A、D、E。 A． B． C． D． E． 【score:8 分】 (1).口服吸收完全，口服给药后很快代谢成 6-羟基 丁螺环酮，产生临床疗效的药物是【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【D】 【此项为本题正确答案】 【E】 本题思路：[解析] 本组题考查苯二氮 类等药物的 体内代谢及结构式。选项 A 为唑吡坦、B 为艾司佐匹 克隆、C 为扎来普隆、D 为丁螺环酮、E 为咪达唑 仑。唑吡坦口服吸收迅速，在体内被氧化代谢为无活 性的喹吡坦羧酸；艾司佐匹克隆口服吸收迅速，生物 利用度高达 80%，在体内代谢成去甲基艾司佐匹克 隆；扎来普隆口服吸收迅速，口服给药后很快代谢成 元活性的 5-氧代扎来普隆；丁螺环酮口服吸收完 全，口服给药后很快代谢成 6-羟基丁螺环酮，产生 临床疗效。故本题组分别选 D、C、B、A。 (2).口服吸收迅速，口服给药后很快代谢成无活性的 5-氧代扎来普隆的药物是【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【E】 本题思路： (3).口服吸收迅速，生物利用度高达 80%，在体内代 谢成去甲基艾司佐匹克隆的药物是【score:2 分】 【A】 【B】 【此项为本题正确答案】 【C】 【D】 【E】 本题思路： (4).口服吸收迅速，在体内被氧化代谢为无活性的喹 吡坦羧酸的药物是【score:2 分】 【A】 【此项为本题正确答案】 【B】 【C】 【D】 【E】 本题思路： • 【A】苯巴比妥 • 【B】苯妥英钠 • 【C】阿普唑仑 • 【D】卡马西平 • 【E】地西泮 【score:6 分】 (1).在代谢过程中，具“饱和药代动力学”特点 【score:2 分】 【A】 【B】 【此项为本题正确答案】 【C】 【D】 【E】 本题思路： (2).在代谢过程中，主要代谢产物为环氧化物 【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【D】 【此项为本题正确答案】 【E】 本题思路： (3).在代谢过程中，主要代谢产物为 C 3 -羟基化合 物【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【D】 【E】 【此项为本题正确答案】 本题思路：[解析] 本组题考查药物的体内代谢过 程。苯巴比妥的代谢主要是苯环的羟基化及水解反 应，苯妥英钠主要代谢产物是羟基化及水解开环产 物，在短期内反复使用或用量过大时，可使代谢酶饱 和，代谢速度显著减慢，从而产生毒性反应，此种现 象称为“饱和代谢动力学”。地西泮主要发生 N-1 去 甲基和 C-3 羟基化，生成活性代谢物奥沙西泮。而阿 普唑仑主要为 4-位羟基化，其生物活性降低一半。 卡马西平由于结构中含有双键，故代谢产物为环氧化 物。故本题组分别选 B、D、E。 • 【A】唑吡坦 • 【B】硫喷妥钠 • 【C】硝西泮 • 【D】氟西汀 • 【E】舒必利 【score:6 分】 (1).分子中含有咪唑并吡啶结构的药物是【score:2 分】 【A】 【此项为本题正确答案】 【B】 【C】 【D】 【E】 本题思路： (2).分子中含有苯并二氮 结构的药物是【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【E】 本题思路： (3).分子结构中含有苯磺酰胺结构的药物是 【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【D】 【E】 【此项为本题正确答案】 本题思路：[解析] 本组题考查药物的结构特点。唑 吡坦为咪唑并吡啶类催眠药；硝西泮为苯并二氮 类镇静催眠药；舒必利为苯磺酰胺类抗精神病药物。 其余选项中硫喷妥钠为巴比妥类静脉麻醉用药；氟西 汀为非三环类抗抑郁药。故本题组分别选 A、C、E。 • 【A】奥沙西泮 • 【B】唑吡坦 • 【C】三唑仑 • 【D】扎来普隆 • 【E】艾司佐匹克隆 【score:6 分】 (1).结构中含咪唑并吡啶环，具有弱碱性，口服在胃 肠道迅速吸收的药物【score:1.50】 【A】 【B】 【此项为本题正确答案】 【C】 【D】 【E】 本题思路： (2).结构中含吡唑并嘧啶杂环，口服有首过效应，生 物利用度只有 30%【score:1.50】 【A】 【B】 【C】 【D】 【此项为本题正确答案】 【E】 本题思路： (3).结构中含甲基三唑杂环，脂溶性大，起效快，催 眠作用强【score:1.50】 【A】 【B】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【E】 本题思路： (4).结构中含吡咯烷酮，口服迅速吸收，生物利用度 达到 80%【score:1.50】 【A】 【B】 【C】 【D】 【E】 【此项为本题正确答案】 本题思路：