备战2021 高考化学 考点54 基本营养物质 合成材料（原卷版） 17页

考点 54 基本营养物质 合成材料 一、糖类 1．糖类的概念和分类 （1）概念 糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解生成它们的化合物，又叫碳水化合物。糖类大多数符合 通式 Cn(H2O)m。 对糖类概念的理解： ①糖分子中的氢、氧原子并不是以水分子的形式存在的。 ②有些碳水化合物中氢、氧原子个数比并不是 2∶1，如鼠李糖(C6H12O5)。 ③有些符合通式 Cn(H2O)m 的物质并不属于糖类。如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3) 等。所以，碳水化合物这个名称只是习惯叫法，早已失去了原来的意义。 ④并不是所有的糖类物质都有甜味，蔗糖、葡萄糖、麦芽糖、果糖有甜味，但淀粉、纤维素没有甜味； 而有甜味的物质也不一定属于糖类，如甘油(丙三醇)有甜味，但属于醇类；糖精很甜，也不属于糖类。 （2）分类 单糖 双糖 多糖 特点 不能再水解成更简单的糖 一分子双糖能水解成两分 子单糖 一分子多糖能水解成多分 子单糖 分子式 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 常见物质 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖 淀粉、纤维素 （3）结构 葡萄糖的结构简式： 果糖的结构简式： 2．葡萄糖 （1）结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO。 （2）官能团：羟基、醛基(—CHO)。 （3）主要物理性质：无色晶体，易溶于水，有甜味。正常人的血液中含质量分数约为 0.1%的葡萄糖。 （4）主要化学性质 ①与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应： CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓(红色沉淀)+3H2O，此反应可 用于葡萄糖或其他含醛基物质的检验； ②与银氨溶液反应： CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O，此反应也可检验 葡萄糖或其他有机化合物中醛基的存在； ③与氧气的反应：C6H12O6+O2 6CO2 +6H2O； ④酯化反应：1 mol 葡萄糖分子中含有 5 mol 羟基，故 1 mol 葡萄糖最多能与 5 mol 一元羧酸反应生成 相应的酯； ⑤在酒化酶的作用下转化成乙醇：C6H12O6 2CH3CH2OH+2CO2↑。 3．双糖的结构与性质 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 结构 差异 不含醛基，是非还原性糖 含有醛基，是还原性糖 性质 差异 不显还原性，不发生银镜反应 有还原性，能发生银镜反应 1 mol 蔗糖可水解生成 1 mol 果糖和 1 mol 葡萄糖， C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6 果糖 葡萄糖 1 mol 麦芽糖可水解生成 2 mol 葡萄糖， C12H22O11+ H2O 2C6H12O6 麦芽糖 葡萄糖 有甜味，白色晶体，易溶于水 有甜味，但不如蔗糖甜，白色晶体，易 溶于水 4．多糖的结构与性质 类别 淀粉和纤维素 分子组成 分子通式均可表示为(C6H10O5)n，n 值为几百到几千 物理性质 ①淀粉是白色、无嗅无味的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中形成胶状的淀粉糊； ②纤维素是白色、无嗅无味的具有纤维状结构的物质，一般不溶于水和有机溶剂，但 在一定条件下，某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素溶胀或溶解 在人体中 的作用 ①淀粉在体内能被酶水解成葡萄糖供机体利用； ②纤维素不能被人体吸收，但能刺激肠道蠕动，促进消化和排泄 化学性质 (水解反应) (C6H10O5) n+nH2O nC6H12O6 淀粉(或纤维素) 葡萄糖 淀粉的特 征反应 淀粉遇碘变为蓝色，此性质可用于检验淀粉或碘单质的存在 5．糖类物质的存在及主要用途 主要存在 主要用途 单 糖 葡萄糖 水果和蔬菜中 食品加工、制药、制镜等 果糖 水果和蔬菜中 食品加工 双 糖 蔗糖 甘蔗和甜菜中 甜味食物 麦芽糖 淀粉水解产物中 甜味食物 多 糖 淀粉 植物的种子、块茎及谷物中 制葡萄糖及酒精等 纤维素 存在于一切植物中，木材、 棉花中含量很高 造纸、制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维 几种常见糖的相互关系及性质 1．几种糖的相互关系 单糖—葡萄糖、果糖 互为同分异构体 双糖—蔗糖、麦芽糖 互为同分异构体 多糖—淀粉、纤维素 分子式(C6H10O5)n 中的 n 值不同 不能互称为同分异构体 2．果糖、蔗糖分子中不含醛基，而葡萄糖和麦芽糖分子中含有醛基。 3．双糖和多糖可以发生水解，但单糖不能再水解；淀粉、纤维素属于天然高分子化合物，葡萄糖、蔗 糖、麦芽糖等是小分子化合物。 二、油脂 油脂的组成和结构 （1）组成 从分子组成来看，油脂可看作是高级脂肪酸[如硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸 (C17H33COOH)等]跟甘油(即丙三醇，其结构简式为 )经酯化反应生成的酯。 （2）结构 油脂的结构可表示为 油脂的性质 （1）物理性质 植物油通常呈液态，叫作油；动物油通常呈固态，叫作脂肪。二者统称为油脂。油脂的密度比水小， 不溶于水，易溶于有机溶剂。食用油脂有香味。 （2）化学性质 油脂在酸、碱或酶等催化剂的作用下，均可以水解，1 mol 油脂完全水解的产物是 1 mol 甘油和 3 mol 高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)。 ①酸性水解 油脂在人体中(在酶的作用下)水解，生成高级脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养物质。 +3H2O 3C17H35COOH+ 硬脂酸甘油酯 硬脂酸 甘油 ②碱性水解(皂化反应) 油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱 性条件下的水解反应称为皂化反应。 +3NaOH 3C17H35COONa+ 硬脂酸甘油酯 硬脂酸钠 甘油 注意： 酸或碱均可催化酯的水解反应，但碱能使水解反应趋于完全。 ③氢化(硬化) +3H2 油酸甘油酯 硬脂酸甘油酯 三、蛋白质 1．蛋白质的组成 一般来说，蛋白质是以多种氨基酸为基本单位组成的天然有机高分子化合物，由 C、H、O、N、S 等 元素组成。蛋白质相对分子质量的变化范围很大，从数万到数千万不等，通常所说的蛋白质是混合物。 2．蛋白质的结构与性质 （1）蛋白质的结构：在天然状态下，任何一种蛋白质均具有独特而稳定的结构。 （2）蛋白质的性质 两性 蛋白质分子中含有未被缩合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2)，具有两性，可与酸或碱 作用生成盐 水解 在酸、碱或酶的催化作用下，蛋白质可发生水解反应，水解时肽键断裂，最终生成氨 基酸。各种天然蛋白质水解的最终产物都是α−氨基酸 盐析 向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液(如食盐、硫酸铵、硫酸钠)等，可使蛋白质 在水中的溶解度降低而从溶液中析出 变性 受热、酸、碱、重金属盐、某些有机物(乙醇等)、紫外线等作用时，蛋白质可发生变 性，失去其生理活性 颜色 反应 某些含有苯环的蛋白质遇浓硝酸在加热条件下会变为黄色，此性质可用于鉴别蛋白质 特性 灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味，可用于鉴别合成纤维与蛋白质 四、糖类、油脂、蛋白质的用途 五、合成材料 1．三大合成材料 塑料、合成纤维和合成橡胶是三大合成材料。它们主要是以石油、煤和天然气为原料生产的。 2．聚乙烯的合成 乙烯分子中含有碳碳双键，其中一个碳碳键不稳定，容易断开，使 CH2 CH2 分子变为—CH2—CH2— 结构，成千上万的—CH2—CH2—相互加合，形成相对分子质量巨大的化合物——聚乙烯。这个反应通常用 nCH2 CH2 （聚乙烯）表示。 考向一 糖类的组成与性质 典例 1 下列关于糖类的说法中，正确的是 ①糖类物质中只含有 C、H、O 三种元素 ②糖类都能发生水解反应 ③淀粉和纤维素互为同分异构体 ④淀粉遇加碘盐变蓝色 ⑤麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 ⑥淀粉和纤维素在人体内被水解 为葡萄糖，是重要的营养物质 ⑦麦芽糖和蔗糖互为同分异构体，两者水解产物相同 ⑧葡萄糖在酒 化酶作用下生成乙醇 A．①②③ B．①④⑥ C．①⑤⑧ D．④⑤⑦ 1．某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况： 下列结论中正确的是 A．淀粉尚有部分未水解 B．淀粉已完全水解 C．淀粉没有水解 D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解 淀粉水解程度的判断方法 1．实验流程 2．实验现象及结论 情况 现象 A 现象 B 结论 ① 溶液呈蓝色 未产生银镜 淀粉未水解 ② 溶液呈蓝色 出现银镜 淀粉部分水解 ③ 溶液不呈蓝色 出现银镜 淀粉完全水解 3．注意问题 （1）检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与 NaOH 溶液反应。 （2）淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而银镜反应或与新制 Cu(OH)2 反应的实验必须在碱 性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入 NaOH 溶液至溶液呈碱性。 考向二 油脂的结构与性质 典例 2 天然油脂结构的核心为甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH]，有一瘦身用的非天然油脂，其结构的核心则 为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得，其反应示意 图如下(注意：图中的反应式不完整)。 下列说法正确的是 A．蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯，属于油脂类物质 B．该非天然油脂是高分子化合物 C．该非天然油脂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该蔗糖酯在稀硫酸的作用下完全水解，最终可生成三种有机化合物 2．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下： 下列叙述错误的是 A．生物柴油由可再生资源制得 B．生物柴油是不同酯组成的混合物 C．动植物油脂是高分子化合物 D．“地沟油”可用于制备生物柴油 考向三 蛋白质的结构与性质 典例 3 下列有关蛋白质的叙述中正确的是________(填序号)。 ①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解 ②温度越高，酶催化的化学反应越快 ③天然蛋白质水解的最终产物均为α－氨基酸 ④重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒 ⑤氨基酸和蛋白质均是既能与酸反应又能与碱反应的两性物质 ⑥通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 ⑦鉴别织物是蚕丝还是人造丝，可用灼烧闻气味的方法 3．下列说法不正确的是 A．动物皮革的主要成分是蛋白质 B．天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸 C．皮革鞣制过程中使用的 K2Cr2O7 会使蛋白质盐析 D．“皮革奶”灼烧时有烧焦羽毛的气味 盐析、变性的异同 （1）不同点：①盐析：在轻金属盐或铵盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出，其实质是溶解度 降低，是物理变化，此过程可逆，加水后仍可溶解，蛋白质仍保持原有的生理活性。②变性：在重金属盐、 受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出，其实质是结构性质发生变化，是化学变化， 此过程不可逆，蛋白质失去原有的生理活性。 （2）相同点：两者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。 考向四 有机物的特性在物质检验与鉴别中的应用 典例 4 鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是 A．碘水，变蓝色；新制 Cu(OH)2 悬浊液，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色 B．浓硝酸，变黄色；新制 Cu(OH)2 悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝色 C．新制 Cu(OH)2 悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色 D．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制 Cu(OH)2 悬浊液，砖红色沉淀 4．下面有 4 种有机物，用提供的试剂分别鉴别，将所用试剂及产生的现象的序号填在表格中。 试剂：①溴水，②浓硝酸，③碘水，④ 新制氢氧化铜悬浊液； 现象：A．橙色褪去 B．呈蓝色 C．出现砖红色沉淀 D．呈黄色。 有机物 试剂 现象 （1）乙烯 （2）葡萄糖 （3）淀粉 （4）蛋白质 过关秘籍 1．水溶性 2．密度 3．燃烧 4．官能团的特点 物质 试剂与方法 现象 饱和烃与不饱和烃 加入溴水或酸性 KMnO4 溶液 褪色的是不饱和烃 羧酸 加入新制 Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解 NaHCO3 溶液 产生无色气泡 葡萄糖 加入银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜 加入新制 Cu(OH)2 悬浊液，加热至沸腾 产生砖红色沉淀 淀粉 加碘水 显蓝色 蛋白质 加浓硝酸微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛气味 1．下列生活用品含有天然高分子化合物的是 A．普通玻璃 B．动物脂肪 C．医用药棉 D．硅橡胶 2．下列说法正确的是 A．木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色 B．利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化的过程 C．向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和 NaCl 溶液和 CuSO4 溶液，均有固体析出，此固体加水均溶解 D．氯水和乙醇溶液杀菌消毒的原理相同 3．把①蔗糖、②淀粉、③纤维素、④蛋白质、⑤油脂，在硫酸存在下分别进行水解，最后产物只有一种的 是 A．①和② B．②和③ C．④和⑤ D．③ 4．化学与生产、生活、社会密切相关，下列有关说法中正确的是 A．煤炭经气化、液化和干馏等处理后，可转化为清洁能源 B．“绿蚁新醅酒，红泥小火炉”，“新醅酒”即新酿的酒，在酿酒的过程中，葡萄糖发生了水解反应 C．地沟油和矿物油的主要化学成分相同 D．聚氯乙烯可以用作食品包装袋 5．关于硬脂酸甘油酯 和软脂酸甘油酯 的说法不正确的是 A．两者都能发生水解反应 B．两者都属于酯类化合物 C．两者都可以与氢气发生加成反应 D．两者水解产物中都有丙三醇 6．“喷水溶液法”是日本科学家研制出的一种使沙漠变绿洲的新技术，它是先在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯 酸酯的水溶液，水溶液中的高分子与沙土粒子结合，在地表下 30~50 cm 处形成一个厚 0.5 cm 的隔水层。 这种隔水层既能阻止地下的盐分上升，又有蓄积雨水的作用。下列关于聚丙烯酸酯( ) 的说法中不正确的是 A．它是由 CH2 CH—COOR 聚合而成的 B．它是一种相对分子质量很大的有机物，没有固定的沸点 C．在一定条件下，能够发生水解反应 D．分子中含有 n 个 C C 键 7．下列有关有机物的说法正确的是 A．乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．1 mol 苹果酸[HOOCCH(OH)CH2COOH]可与 3 mol NaHCO3 发生反应 C．酸性条件下，C2H5CO18OC2H5 的水解产物是 C2H5CO18OH 和 C2H5OH D．乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应 8．如图所示是制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一。 下列说法不正确的是 A．M 的分子式为 C6H12O6 B．用 NaOH 溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸 C．①④的反应类型均是取代反应 D．N 的化学式为 CH3COOH 9．下列说法不正确的是 A．鸡蛋清溶液中加入饱和 Na2SO4 溶液有沉淀生成是因为蛋白质的盐析 B．75%的酒精可使蛋白质变性，从而起到杀菌消毒的作用 C．纤维素在人体内可水解成葡萄糖，供人体组织的营养需要 D．可用 和 HCHO 为原料合成 10．缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素，是由 12 个分子组成的环状化合物，它的结构简式如图所示，有关说 法正确的是 A．缬氨霉素是一种蛋白质 B．缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸 C．缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物 D．缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油互为同分异构体 11．为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用 60～80 ℃的水浴加热 5～6 min，试 管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。 实验 1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有砖红色沉淀出现。 实验 2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝 色。 实验 3：取少量丙中溶液加入 NaOH 溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。 下列结论错误的是 A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘 C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液并加热 D．若用唾液代替稀硫酸，则实验 1 可能出现预期的现象 12．植物秸秆发酵后可得到甲醇等有机原料。如图是一些相关物质间的相互转化关系，其中部分反应条件 及水等物质已经省略: 请回答: （1）C 的官能团的名称是 ，D 的结构简式为 。 （2）A→B 的化学方程式为 。 （3）有机物 E 的分子式为 C3H6O3，E 在酸性溶液中可发生水解反应生成 CO2 和 A。对于化合物 D 和 E， 下列说法正确的是 。 a.D 和 E 是同系物 b.D 和 E 都能溶于 NaOH 溶液 c.相同质量的 D 和 E 完全燃烧耗氧量相同 d.D 和 E 均能发生银镜反应 13．含绒量是决定羽绒服质量优劣最重要的指标，按照我国实施的羽绒服新国标，羽绒服的含绒量必须在 50%以上，一些不法厂家填充“飞丝”或“人造羊毛”来假冒羽绒，严重损害消费者的利益。“飞丝”是由鸭 毛、鹅毛甚至鸡毛经粉碎而成，人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈纤维。请回答下列问题: Ⅰ.鸭绒、飞丝、人造羊毛都是高分子化合物，下列说法正确的是 。 A．通过灼烧的方法可鉴别羽绒服中填充的是鸭绒或飞丝 B．将人造羊毛和棉花进行混纺可提高纤维的性能 C．鸭绒、飞丝、人造羊毛都有固定的熔、沸点 D．鸭绒、飞丝、人造羊毛燃烧过程中不会产生有毒气体 Ⅱ.合成聚丙烯腈纤维的方法很多，如以乙炔为原料，其合成过程的化学反应方程式如下: +HCN CH2=CHCN 聚丙烯腈 ① ② （1）反应①的反应类型为 。 （2）写出反应②的化学反应方程式: ，其反应类型为 。 （3）1 mol 合成聚丙烯腈的单体在一定条件下最多与 mol H2 加成。 （4）CH2 CHCN 在一定条件下可与苯乙烯( )反应得到一种优良的塑料，该塑料结构简式 为 。 1．[2020 年 7 月浙江选考] 下列说法不正确．．．的是 A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加 B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分 C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花 D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物 2．[2020 年天津卷] 下列说法错误的是 A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖 B．油脂的水解反应可用于生产甘油 C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元 D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子 3．[2019 浙江 4 月选考] 下列说法不正确．．．的是 A．正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醇的沸点比二甲醚的高 B．甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 C．羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料 D．天然植物油没有恒定的熔、沸点，常温下难溶于水 4．[2019 北京] 交联聚合物 P 的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中 表示链延长） A．聚合物 P 中有酯基，能水解 B．聚合物 P 的合成反应为缩聚反应 C．聚合物 P 的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物 P 的交联结构 5．[2018 新课标Ⅰ卷]下列说法错误的是 A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质 C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使 Br ₂ /CCl4 褪色 D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 6．[2018 北京卷]一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图 下列关于该高分子的说法正确的是 A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团―COOH 或―NH2 C．氢键对该高分子的性能没有影响 D．结构简式为： 7．[2017 新课标Ⅰ]下列生活用品中主要由合成纤维制造的是 A．尼龙绳 B．宣纸 C．羊绒衫 D．棉衬衣 8．[2017 新课标Ⅱ]下列说法错误的是 A．糖类化合物也可称为碳水化合物 B．维生素 D 可促进人体对钙的吸收 C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质 D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多 9．[2017 新课标Ⅲ]下列说法正确的是 A．植物油氢化过程中发生了加成反应 B．淀粉和纤维素互为同分异构体 C．环己烷与苯可用酸性 KMnO4 溶液鉴别 D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物 10．[2016·天津]下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是 A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C．α−氨基丙酸与α−氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成 2 种二肽 D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动